お局上司が退職

相手の雰囲気は無視して「そうなんですね。お疲れさまでした！！」って言えばいいと思います。

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辞めないで、ではなく、寂しくなりますって言ってあげましょう。
辞めないで！ってはご迷惑になるので言えませんって言ってみるとか。
なんか声掛けてほしそうなら、自分ならそんな風に声をかけますね。

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はじめまして…そんな時は笑顔で「今までありがとうございます。次の職場でも頑張って下さい。」と言って見てもいいと思いますよ。
「◯◯さんが居ないと寂しいです。」と社交辞令は、危険な匂いがします。

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何も言わない。
ありがとうございました。お元気で、。くらいでいいんじゃない？

お局様になんか、お疲れ様でした。しか言いたくない。

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言わなきゃいいだけじゃん

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辞めないで…と言って欲しい雰囲気だったとしても、
そんなこと軽々しく言うべきではないです。
社交辞令でもなんでも「お疲れ様でした！新天地でも頑張って下さい！」でよろしいかと思いますよ。

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本人が退職するって伝えてるんだから、やめないでとは言わなくてよいよ。感謝の気持ちを伝えて送り出せばよいです。

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＞本人は辞めないで…と言って欲しい雰囲気

なんにもしなくていい。「触らぬ神に祟りなし」。何か言ったりしたりしたら、それこそヤブヘビ
ところで、昔、大嫌いなヤツ（当時３０代♀）が辞めてくれて、私は万々歳だった。もちろん態度や表情には出してない
私は餞別出さなかったし、送別会欠席したし、お別れ挨拶も私からしなかった。先方も私のこと嫌ってたし（？！）
他の人には挨拶するのに私にはしなかったり、伝達事項を私にはしなかったり、倉庫で備品整理中、私に無言でカラのバケツを蹴っ飛ばしてきたり…
ヤツの顔見ただけで気分が悪くなるくらい、重症だった
低レベルだなと思ったのが、ヤツはなんと「私の送別会はこの店でやってー」と、店を指定したのだ。送別会って、一部の有志でお膳立てをするものなのに、なんで辞めてく人が仕切るわけ？おまけに招待されてるから、金はヤツ以外全員払う。私は用事作って欠席
そして、ヤツは　　　　で知り合った人と結婚して、その人は、　　　という誰でも行ける学校の卒業で、ヤツは出産して、子（３～４歳くらい）を自慢げに退職後に職場にやってきて「子どものお披露目」をしにきやがった。私はもちろんスルーした。向こうも当然スルー
今、その子は　　　　　　。まさにカエルの子はカエル。詳しく書くとコヂンヂョーホーになるのでこの辺で
上記伏せ字を詳しく書くとイッパツで特定される。書きたいけど出来ない（失笑）

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お局ではなくてずっと休んでる人では？

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あなたはどうしてそんなにやめて欲しいのですか？休職している人では？

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