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アドバイス下さい: 真面目で奥手な後輩と距離を縮めたい

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恋愛好きさん（ 30代 ♂ ）
22/04/03 11:00(更新日時)

私は40歳バツイチ♂です。
会社の10歳年下の同僚のことが好きになりアプローチ中です。
彼女はとても真面目で謙虚な方で、おそらく恋愛に奥手なタイプではないかと思っています。今後どのようにしてアプローチするべきかぜひアドバイスをください。

彼女とは2度ほど2人で食事に行き明日3回目の食事に行きます。頻度は月に1回です。
お互い横浜出身ということで意気投合し会社で話す時はいつも笑顔です。私のことをたまに褒めてくれたり体調を気遣ってくれたりするので嫌われてはいないかなと思います。
ただ、誘うのはいつも私からです。また、LINEは長文で絵文字なども多いですが、ラリーが多く続くわけではありません。彼氏はいないようですが、最近、男の影をチラつかせてきているような印象を受けています。
会社の先輩後輩の関係なので社交辞令で仲良くしてくれているのではないかとつい考えてしまいます。

あまり焦って自分の気持ちを伝えてしまうと失敗するように思いますが、とは言えアプローチしないと彼女の気持ちも冷めてしまうのではないかと思っています。

今回3回目の食事なので、休みの日にお出かけするのを誘ってみようと思います。
がっつかずにさらっと誘ってみようと思いますが、このようなアプローチでうまくいくと思いますか？他に良いアイデアあればぜひアドバイスください。