職場恋愛の進め方を知りたい

レス13 HIT数 551 あ+ あ-


2025/08/20 20:49(更新日時)

職場で8つ年上の男性に片想いしています。
相手はおそらく独身です。

一目惚れでしたが、仕事やちょっとした雑談をしているうちに好意が増していき、少しでも恋愛を進めたら嬉しいのですが、懸念点がいくつかあって悩んでいます。

1点目は、恋愛感情がなさそう(恋愛に興味なさそう)で、上司と部下の立場での会話しかないことです。今の職場に入社して半年ほど経ちますが、周りの先輩方の方が、その男性と仲良く話せるほどの社歴がある(信頼されているのが見ててわかる)ので、いきなり仲良くなることが難しいのは分かりますが、贔屓されている人を見ると落ち込みます。

2点目は、反対側に座っている女性(私より年下)との会話が多く、信頼なのか恋愛感情があるのか分かりませんが嫉妬してしまいます。
1点目の方でも少し書きましたが、贔屓というか、その女性と話すときは変に砕けた会話しているのが気になってしまいます。(逆に他の人とは普通の会話です)

3点目は、そもそも職場恋愛っていい方向に進むのかな、という点です。
付き合うことができれば幸せだと思いますが、フラれたら気まずくなりますし、隣の席ということもあるので、話しづらくなると仕事に支障が出そうです。

今すぐ付き合いたいとか、付き合えないなら仕事辞めたい、みたいな、子供じみたことはしませんが、恋愛が絡むと思うように話せなかったり、自信が喪失していきます。

想いを伝えない方がいいのか、それとも伝えきってさっぱりした方がいいのか悩んでいます。

苦しむのが辛くなる時もあり、好きバレして相手の態度を見てどうするか決めたくもなります。

アドバイスいただけるお嬉しいです。


よろしくお願いします!

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No.4350151 (スレ作成日時)

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No.1

まだ半年だったら上司と部下の会話でしょう。
今の時代何かにつけてセクハラ、モラハラ、パワハラですからね、予防線を張ってると思います。

反対側の女性に対しては純粋に慣れてるからでしょう。
男は好きな子に対しては態度に出やすいですが、しっかりした上司さんっぽいので、逆にそんなボロを出さないはずです。

社内恋愛は告白してフラれた場合と、付き合っていて破局した場合が気まずいと思いますが、どちらも何組か見てきましたがそんなに気にすることないです。みんな普通にやれてますよ。心の中では?ですが。

社内恋愛禁止もしくは禁止の空気の所では恋愛中は友達にも隠すくらい頑張っていますが、まわりは薄々気が付きます笑
みんなアンテナ敏感だし、そういう話好きですからね。

あとは、部署異動(転勤)の際に告白して付き合うってパターンもありました。

  • << 8 コメントいただきありがとうございます! 職場恋愛はそのような感じなんですね…学生時代にしか恋愛しなかった人間なので、どのように進んでいくのが普通なのかがわからず困ってました… たくさん説明していただきありがたいです。 焦らなくていいのかな、という気持ちとまずは仕事で認めてもらえるよう少しずつ頑張っていこうと思います!

No.2

まだ半年ということでまずは仕事で信頼されるようになってだんだん砕けた会話ができるようになっていくといいですね。

  • << 9 コメントありがとうございます! そうですね、恋愛するためではなく、仕事をするために行っているので、まずは実力つけて認められるよう頑張ります!

No.3

どのくらいの接点がある上司なのでしょうか?まずはフリーかどうかリサーチするところからだと思います。接点がある上司なら、残業の流れでご飯に行ったりしてみては?最初マンツーマンだとハードルが高ければ複数人で。会社の雰囲気にもよりますかね。飲みに行きやすい雰囲気なら流れで自然に行けそうですが、そういうのが皆無だと、休憩時間等に話しかけたりしてちょっとずつ距離縮めるしかないかもしれませんね。
ちなみに嫉妬深い人は社内恋愛は向かないと思います。仕事がやり辛くなるので、お互いの性格のタイプで良くも悪くも仕事に影響はあるかと思いますよ。
うちの会社は割と大きいので社内恋愛でどちらかが異動するタイミングで結婚してそのまま働いてるケースが多々あり自分もそうです。

  • << 10 まだあまり深まった仲ではないので、これから少しずつ距離を縮めていきたいですね。 お酒好きな方なので、ある程度仲が深まったらお誘いしてみたいと思います。 それまでは仕事で実力つけて、少しずつでも信頼を勝ち取りたいです 嫉妬深いわけではないのですが、自分と話す時と違うな、と思うとまだまだ信頼されてないんだと落ち込む感じです

No.4

好きバレさせてみたらいいと思う

  • << 11 コメントありがとうございます! たしかに相手に迷惑をかけるのは、私も嫌かもしれないです。 学生時代以来、恋愛しなかったもので、どのように進めていけばいいのか、困っていたんです。 こうしてアドバイスいただくと、なんで焦ってたんだろう、と反省です笑 たしかにフリーかどうかのかくにんもだいじですね 結婚してなくても、お付き合いしてる方はいるかもしれないので…

No.5

私は職場結婚しましたよ。10歳上です。
私の一目惚れです。
別れたり、振られたりした時にしんどいとか辛いとかは私の場合あまり気にはしませんが、相手に迷惑かけそうだとは思ったので、私のことを恋愛対象として見れるのか、告白していけそうなのか探りました。
さりげなく相手と2人きりで話したり一緒に帰れる機会を増やし、仲良くしましたね。
いけると思ったら即告白しました。
とりあえずフリーか確認ですね。それからですよ。

No.6

恋愛に興味がなさそうと言ってるけど、職場であって合コン会場では無いですからね、当たり前の事ですが仕事モードでいるだけだと思いますけど。

いくら主が相手男性の顔がタイプで一目惚れしても、相手が主の顔がタイプでなければマッチングはしないので、それ次第ですよね。

いずれにしても好きなのは主なので、主が行動を起こさないと始まらないと思います。


  • << 12 まあ、たしかに仕事モードでいるんだとは思いますが、今まで自分が好きになる人のタイプと大きく異なるので、少し困ってしまいました… 変に急がず、少しずつ行動してみようと思います!

No.7

話に出てくるもう1人の女性と男性がくっ付いてもいいなら諦めましょう。
後悔すると思うなら行動あるのみです。

  • << 13 さすがに嫌なので、頑張ってアタックできるよう焦らずにコミュニケーションをとってみます! 行動すればよかったという後悔だけはしたくないので、当たって砕けろ精神で頑張ってみます!

No.8

>> 1 まだ半年だったら上司と部下の会話でしょう。 今の時代何かにつけてセクハラ、モラハラ、パワハラですからね、予防線を張ってると思います。 … コメントいただきありがとうございます!
職場恋愛はそのような感じなんですね…学生時代にしか恋愛しなかった人間なので、どのように進んでいくのが普通なのかがわからず困ってました…

たくさん説明していただきありがたいです。

焦らなくていいのかな、という気持ちとまずは仕事で認めてもらえるよう少しずつ頑張っていこうと思います!

No.9

>> 2 まだ半年ということでまずは仕事で信頼されるようになってだんだん砕けた会話ができるようになっていくといいですね。 コメントありがとうございます!
そうですね、恋愛するためではなく、仕事をするために行っているので、まずは実力つけて認められるよう頑張ります!

No.10

>> 3 どのくらいの接点がある上司なのでしょうか?まずはフリーかどうかリサーチするところからだと思います。接点がある上司なら、残業の流れでご飯に行っ… まだあまり深まった仲ではないので、これから少しずつ距離を縮めていきたいですね。

お酒好きな方なので、ある程度仲が深まったらお誘いしてみたいと思います。
それまでは仕事で実力つけて、少しずつでも信頼を勝ち取りたいです

嫉妬深いわけではないのですが、自分と話す時と違うな、と思うとまだまだ信頼されてないんだと落ち込む感じです

No.11

>> 4 好きバレさせてみたらいいと思う コメントありがとうございます!
たしかに相手に迷惑をかけるのは、私も嫌かもしれないです。

学生時代以来、恋愛しなかったもので、どのように進めていけばいいのか、困っていたんです。

こうしてアドバイスいただくと、なんで焦ってたんだろう、と反省です笑

たしかにフリーかどうかのかくにんもだいじですね
結婚してなくても、お付き合いしてる方はいるかもしれないので…

No.12

>> 6 恋愛に興味がなさそうと言ってるけど、職場であって合コン会場では無いですからね、当たり前の事ですが仕事モードでいるだけだと思いますけど。 … まあ、たしかに仕事モードでいるんだとは思いますが、今まで自分が好きになる人のタイプと大きく異なるので、少し困ってしまいました…

変に急がず、少しずつ行動してみようと思います!

No.13

>> 7 話に出てくるもう1人の女性と男性がくっ付いてもいいなら諦めましょう。 後悔すると思うなら行動あるのみです。 さすがに嫌なので、頑張ってアタックできるよう焦らずにコミュニケーションをとってみます!

行動すればよかったという後悔だけはしたくないので、当たって砕けろ精神で頑張ってみます!

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