払う払わない問題

その正解は、個人のみぞ知るところです。

毎回本気で出そうとしてくれる姿が見たいのかもしれませんし、
出さなくて良いからしっかりお礼を欠かさないコなのかどうかを期待しているのかもしれません。
あるいは、どこかでプレゼントを用意し、「いつも出してくれているからたまには感謝を形にさせて」としてほしいのかもしれません。

僕があなたなら、全部やります。
僕が彼なら、何も頼みませんが。

>気になる男性とご飯やお茶に行った時に、大体半額渡していましたが毎回いらないよと言われるし男に甘えてたら良いんだよと言われるのでその後からご馳走様！有り難うと伝えて甘えるようになりました。

いらないって言ってるんだからいらないんだと思います。
甘えていいと。
ただ、心苦しいと思うのなら、たまにはお茶代くらい出せばいいんじゃない？

>> 2 その割には私が毎回奢ってもらうことに何か不服そうというか、何か感じるものがあります。
やはり突き返されても払おうとする事はし続けたほうがよいのでしょうか。

>> 3 じゃあ話し合えば？彼に聞いてみては？
何か私に不満がないかどうかを。
無いと言われたら、不服そうにしているのは勘違いと思えばいいだけです。

もしもおごられてばかりでっていうようなら
>大体半額渡していましたが毎回いらないよと言われるし
毎回いらないと言わせるのが心苦しいと思ったから素直におごられていましたと言えばいいでしょう。

その上で次回からは半分受け取ってくださいって言うか、別れたらいいんじゃない？

もしも本当に不服と思っていたのなら、面倒くさいし二言のある男ってことだから、結婚することになる前に逃げた方がいいと私は思います。

>> 4 よいアドバイス有り難うございました！参考になりました。

付き合う相手探してるのならお互いに相手を探ってるんじゃない？
駆け引きというか、会わないなら次の人って感じで正解はありません。
付き合ってからは共通の財布を作ればいいと思う。

>> 6 まだ付き合ってはいないので、お互い様子見してるかもです。
でももう8回もデートしたのでそろそろ付き合うか違うか判断すべきですよね