どうしていいかわからない(長文です)

レス2 HIT数 1107 あ+ あ-

恋愛中級者（ ♀ ）
2015/06/03 20:30(更新日時)

アラサー目前です。

職業は伏せますが本人がまだまだ修行中の身のため、両想いだけどお付き合いまで至っていない男性がいます。
他愛ないメールを週一くらいで送っているのですが、最近それを辞めるべきか悩んでます。

というのも彼は住み込みで働いてるのですが、上司にあたる人がワンマンかつ厳しすぎるタイプで休みもろくに貰えておらず、朝早くから夜遅くまで雑用やら何やらを一人でしなくてはいけなくてかなり疲れています。
共に働いてる先輩は体が弱く、無理をさせられないことも原因です。

本人はメールくらい全然大丈夫とのことですが、文章を考えるのは少し苦手なようで申し訳なくなります。
励ましたり動物の写真を送ったり工夫してますが、もうそれすらも遠慮するべきでしょうか？
私はひねくれているので彼が心配な半面『どうせ今はまだ彼女じゃないんだから励ます必要なくない？だって正直この先いつ付き合えるかわからないし』と意地悪なことまで考えてしまいます…

お互い恋人がいないならと、知人の紹介でご縁が出来た彼です。
頑張ってる彼に対してこんなことを思ってしまう以上、もう知人にお断りして前に進むべきでしょうか…

15/06/03 20:11 追記
レス下さった方ありがとうございます。
追記すると昔、仕事を頑張っていた元彼に笑顔で励ましたり応援メールしたりするとそれすらもウザイから放っておいて欲しいと言われてキレたことがありまして…
元彼と彼は別人とはわかってるものの、その時のトラウマもあり悩んでます。