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本物のイケメンしか彼女が出来ない世の中

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恋愛初心者（ 30代 ♂ ）
17/09/11 16:43(最終更新日時)

会社の後輩女性が好きです。
31になりましたが、、実は今まで付き合ったことがないという負け組です。
しかし、昔からモテそうとかかっこいいとか女性だけでなく、同性からも言われることは多々ありましたし、今の会社の先輩や上司からもかっこいいとよく言われます。あとは爽やかとも本当に色々な方から言われます。。身長も程よいと思われる177センチ。身体も鍛えています。キックボクシングとフルコンタクトの空手を続けています。
人生で自分から告白は１度だけ。相手には彼氏がいましたから、仕方がなかったのですが、それ以外は可愛いな～綺麗だな～と思う女性がいても、どうせ駄目だろうと諦めてきました。
高校は男子校でした。大学ではあるスポーツ系サークルに入り、ある女性の先輩から会う度にイケメン、カッコ良いと言われ、飲み会の後帰ろうと際も腕を掴まれて胸に押し当てられたり、、、社内の女性からも人伝えではありますが、○○さんを一番かっこいいと言っている女性がいたとか今年の新卒女性もみんなかっこいいと言っているとか、、昨年も新卒からアプローチを受けたりしましたが、、、積極性がないのもあり、この年齢まできてしまいました。

しかし、好きになった会社の後輩は今までにないくらい美人でタイプです。
以下が今までのやり取りですが、脈はありますでしょうか。
・同行のお願いに来た際、今日は○○さんに会いに来ました～と言われ、今度仕事に同行しても良いでしょうか？と言われたので、OKすると、やった～！と跳ねる仕草をされた。
・休憩スペースで休んでいた時に、わざわざこちらに歩いてきて話しかけてくれた。
・飲み会で彼氏と別れそうと話をしていた際、○○さん私はどうですか？と冗談半分で言われた
・私はある支店に勤務しており、彼女が支店研修に来た際、昼休みにご飯に食べに行こうと電話がかかってきた。勿論２人きりではありませんが、、(笑)
・昨年度末から新人の教育担当になったんですが、○○さんが教育担当とか羨ましい！とここでも跳ねる仕草をされて、○○さん優しいし、毎日会社に来たいと思いたくなる！など言われ、その話を営業所の皆に話していると言われた。
・ある会社同僚から合コンに誘われたことがあり、その合コンの話をしていた際、私なら○○さんだな～と言われた。
・ある飲み会で、今度イベントがあるから○○さんも行きましょう！と誘われ、一緒に行った（他にも同僚はいましたが、、(笑)）
・何の恋愛話なしに、、ラインで○○さ～ん、、彼氏に振られました。
今度合コンしましょうね、、、と連絡が来たり（以前飲み会でチラッと合コンをしようね～と話はしていましたが、彼氏と別れたのはその後みたいです）それで結局合コンはしますが、彼女はどういう男性が良いのかリクエストがないというのです。余計にやりづらいなぁと、、

すみません。過剰書きで大変申し訳ありませんが、恐らく楽しいお兄さん的な位置付けでしょうが、本当にタイプで合コンみたいにプライベートの時間を作ってくれるだけで嬉しいのですが、恋愛経験がないので自信がありません。彼女とは飲み会でもお互いに弄りあったり出来るので、ある種の信頼関係は出来ていると思われます。また親しんでくれているので可愛い後輩でもあります。
今度どのようにアプローチしていけば良いでしょうか。