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いつどのように別れたら良いのでしょうか

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恋愛初心者（ 20代 ♀ ）
13/02/03 22:54(最終更新日時)

恋人と別れる時いつ、どのように切りだしていますか？
よろしかったら教えてください。

今つきあって2年になる一つ上の彼氏がいます。
2人とも社会人1年目です。
彼氏の仕事の不安定性や離れている彼の実家の経済的問題等々、色々なことにずっと悩んできました。
彼は、将来独立して企業したいと思っているのですが、貯金もためる気配がなく、具体的なビジョンがありません。
今の彼の仕事の状況では、結婚も5，6年後になり、子供も育てられるかわかりません。
彼は、なんでも相談してほしいというのですが、私が将来への不安等の話をしたても、「自分は上手くやっていけると思う」と話は平行線で終わってしまいます。
頭に気持ちがついていかず、どうしたらいいのかと悶々とした日々を過ごしていました。

しかし、ここ2，3日で心境が大きく変わりました。
友達の結婚を心からお祝い出来なかったり、彼とのことを楽しく語れない自分に嫌気がさして、このまま続けても良くないと思うようになりました。
いつかは別れなくてはと決心いたしました。

彼の仕事が土日にもあったり、お互い離れた場所にいるので、会えても月1，2回です。
電話やメールで別れを告げるような形にはしたくないと思っています。
これから2月のバレンタイン、月をまたいで彼の誕生日、その翌々月が私の誕生日とイベントが続きます。
こんな気持ちのままでは、かれの誕生日は祝ってあげられないなと思います。

いつどのように別れを告げるのがベストなんでしょうか。
以前将来への不安を伝えてるとは言え、彼にとっては急な話だと思います。
どうしても明日会う約束があって、そこでは別れ話をせず穏便に済ませたいと思っています。
バレンタイン前に別れるか、バレンタインをスルーしてその後話をするか。
普通にデートした1週間後に別れを切りだすとか、切り替え早すぎでしょうか。

自分勝手な相談をしてることは重々承知です。
傷つかないように済ますことは無理だと思いますが、なるべく後腐れなく別れたいと思っております。
よろしかったら、経験談等含めてアドバイスいただけると嬉しいです。