「したたか」って良い意味？悪い意味？

もともとは良い意味の言葉だと聞いた事があります。林先生の番組かな？
勇気があり強い　って意味な様な。

今では計算高い裏のある人みたいな事で宛てられてますよね。

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褒め言葉と揶揄する言葉の両方に使われています！
『強か』と書きます ※とても手強い、粘り強く圧に屈しない …が褒め言葉とすれば※狡猾、ずる賢い、腹黒い… を意味する言葉としても使われています。
前後の文脈を知らないと誤解を招くでしょう。

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主さんはかなり素直な方なんだろうな。

良いとか悪いとかではなくて、一歩引いて客観的に物事を見るくらいの心構えを持ってほしくて言ったんじゃないかな。

主さんの素直さを危ぶんでのアドバイスだと思います。

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戦国時代の様に、昔は「強いものが偉い」と分かりやすかった。だから文字通り肯定的な言葉だった。

しかし、今は情報化社会で「情報をコントロールできる人が強い」のだろう。アメリカ大統領選のネガティブキャンペーンのように一見非人道的な事でも、やり切った奴が強い。

そこに皮肉めいた否定的なニュアンスがでてきたんじゃないのかな。根拠はない。なんとなくそう思っただけ。

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したたかになった方が良い…は、あなたが正直でズルくない人だから、うまく立ち回れる様になれ、という意味じゃないですかね。
「損してるよ」みたいに言われたのかも。

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もし仮に、男性が女性に対して、｢貴女はしたたかですね｣って言ったとしたら、大半の女性は不愉快になってしまうと思いますよ。

恐らく貴女の性格は裏表がなくて、真面目だから、もっとずる賢くした方がいい。っていうアドバイスをしてくれたんだと思います。

しかし、なんちゅうアドバイスをする人やねん（笑）

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強かさがない人って良くも悪くもバカ正直で思った事が口に出るんだろうな、と思います。仕事では要領がいい、と言う言い方になりますが多少のしたたかさは必要ですね。あなたには、客観的に物事を見たり、冷静な判断が少し足りないのかもしれません。
正直者とバカ正直は違います、うまく使いこなせた方が人生は楽かな。

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