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五年間の片思いについて

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片思い中さん
19/07/13 16:38(更新日時)

長文失礼します

私には中学二年生の頃から五年間好きな相手がいます。
今まで彼氏は、いたことがなく、前に少し気になった部活の人に女として見れない、と言われたことがトラウマになっています。
決して自慢ではないですが、、、周りからは可愛いと言われます。
嫌な気持ちになったかたすみません。でも、私は自分が嫌いです。顔もそうだし、体系もふっくらしてるし頭も悪いからです。
女の友達が多い事ぐらいしか良いことがありません。
それに、なにしろ性格が男勝り過ぎるというか、、にも関わらず男子となかなか上手く話せないし、何故か毎回キューピッド役でして。
いわゆるいい奴止まりでした。

本題ですが、彼は五年間のうち2年同じクラスだったのですが、恥ずかしすぎてあまり話したことがありません。好きな事がバレてしまってからあちらからも話しかけられません。
そのまま高2になり、私は理系に進んだので別れてしまいました。
イベントの時は勇気を出して写真を撮ってもらいましたがそれ以外行き帰りのバスが一緒なのに話すこともなく、勝手に女子に興味がないのかなと思ってました。
そんな彼が彼女を欲しがっていると友達が聞き出してくれて、あとは〇〇（私の名前）とデートしてもいいけど自分からは誘えない、私のプリクラをたまたま拾って本のしおりにしてるなどと聞きました。
また、もう1人彼を好きな女の子がいるのですが、その子から好かれてることにはあまり嬉しくないけど、〇〇から好かれるのは…とニヤニヤしてたよと友達が教えてくれました。
周りからはあと一押しすればいけるよ！と励まされますが、どうしても勇気が出ません。
高校最後だしもちろん受験勉強も大切ですが、五年間の恋もどうにかしたいです。
心ではそう思ってるのに女として見れない、という言葉がどうしても引っかかってしまい行動に移せません。
また、付き合ったとしても私なんかじゃ楽しくないし満足できないんじゃないか、話せないんじゃないかと先の未来を案じてしまいます。
こんな状況で想いを伝えるべきでしょうか。伝えるとしたら早めの方がいいですか？
私としては夏休み前日が良いかなと思ってます。
振られても顔を見ずに済むからです。
それとも伝えない方がいいですか？
こんな当たり前のことを相談してしまいすみません。
あまりにも恋愛をしてこなかったので何も出来ないし分かりません。
アドバイスよらしくお願いいたします。